Windows Live Meshを導入しましたが、アプリケーションデータについては慎重に扱う方が良いです。両マシンの状態が完全に同一な訳ではありませんから、予期せぬ事態が発生するかもしれません。iTunesの音楽ファイルそのものとかなら大丈夫でしょうけれど・・。
で、同期したいファイルでよくあるのが、ブックマーク（お気に入り）ファイルです。
Windows Live MeshはIEのお気に入りファイルは同期してくれるのですが、それ以外は自力で設定しないといけません。
どうしようかなぁ、と思ったら、現在のChromeはデフォルトでオンライン同期が実装されていました。
「Chrome ブックマーク 同期」などで検索すると、dev版の時の操作がやたらヒットします。起動オプションを設定したり、メニューにSync my bookmarksがある、あれです。
現在のChromeでは、右上のスパナアイコンから オプション＞個人設定 と選択すると、「同期」という項目があります。
両方のマシンでここでGoogleアカウントを設定すれば、勝手に同期してくれます。