はてなフォトライフで、容量や枚数制限に達していないにも関わらず、画像のアップロードができなくなる、後からアップロードしたファイルに無条件に上書きされる、という事象に遭遇しました。
結論から言うと、はてなフォトライフの「設定」「画像の表示順」を「撮影順」から「アップロード順」に変更して保存。これでアップロードできるようになるはずです。
こちらのエントリによると、
フォトライフの設定で「画像の表示順」が「撮影順」（デフォルト）になっていると、Exifに同じ年月日時分秒を撮影日時に持つ画像はフォトライフ上に複数存在できない。同じ撮影日時のファイルがアップロードされた場合、先に存在したファイルは確認すること無く上書きされる。
何でこんなことになっているかというと、アップロードされた画像のファイル名を撮影日時で作っているからだと思われる。
とのこと。
これが仕様とは・・バグじゃないんですか？
はてなってwebプログラマーの間ではちょっとヒーロー的なサービスらしいけれど、個人的にはとても使いにくい。直観的ではないし、ヘルプもすごくわかりにくいし。はてなブックマーク等の一つのカルチャーとなるサービスを作ったことは凄いと思うけれど、プログラマーが叩き上げ？で起業した、という素敵話に惑わされすぎなんじゃないかなぁ。開発者の視点でものを作りすぎに感じる。
まぁ無料サービスに贅沢言っちゃダメだけどね。